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6月29日，藥學院張勇慧教授團隊在國際化學頂級刊物《德國應用化學》上發(fā)表了關于二倍半萜研究的最新成果: Bipolarolides A–G, Ophiobolin-Derived Sesterterpenes Representing Three New Carbon Skeletons from Bipolaris sp. TJ403-B1. (Angew. Chem. Int. Ed., doi: 10.1002/anie.201905966)。張勇慧教授和藥學院青年教師胡正喜為本論文的通訊作者,，藥學院兼創(chuàng)新型研究院18級博士生劉夢婷和孫偉光博士后為共同第一作者,。

萜類化合物因具有結(jié)構(gòu)復雜多變，生物活性顯著的特點,，一直以來是天然藥物化學領域的研究熱點,。許多著名的藥物分子如紫杉醇、青蒿素,、穿心蓮內(nèi)酯等均為萜類化合物,。近年來，藥學院張勇慧教授團隊圍繞萜類化合物的研究,，取得了一系列突破性的工作 (Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4069; Chem. Sci. 2016, 7, 6563?6572; Org. Lett. 2018, 20, 5198?5202),。

根據(jù)化合物分子結(jié)構(gòu)中C₅異戊二烯單元數(shù)目的不同，可將萜類分為半萜,、倍半萜,、二萜、二倍半萜,、三萜等,。二倍半萜由5個C₅單元組裝而成，相對于C₁₅倍半萜,、C₂₀倍二萜,、C₃₀倍三萜等其他萜類化合物較為稀少。張勇慧教授研究團隊從離蠕孢屬真菌TJ403-B1中發(fā)現(xiàn)了七個蛇孢菌素來源的二倍半萜衍生物 (Bipolarolides A–G),，隸屬于三種不同的新骨架類型,。化合物1和2含有獨特的多環(huán)籠狀氧雜五環(huán)[9.3.0.0^1,6.0^5,9.1^8,12]十五烷體系,；化合物3和4含有前所未有的5/5/5/5駢合環(huán)系的核心碳骨架,，其中3中C-3–C-14氧橋形成了籠狀結(jié)構(gòu)；化合物5–7是一類全新的含有雜氧螺環(huán)[4.4]壬烷的二倍半萜生物堿雜合體,。計算機虛擬篩選和體外活性驗證表明化合物1是一個潛在的HMG-CoA還原酶抑制劑(IC₅₀ = 2.46 ± 0.07μM),，呈劑量依賴性地抑制HepG2細胞OA誘導的脂質(zhì)積累，顯著降低HepG2細胞中總膽固醇和甘油三酯水平,。另外在對六株耐藥菌（MRSA,，糞腸球菌,，鮑曼不動桿菌，產(chǎn)ESBL的大腸埃希菌,，銅綠假單胞菌和產(chǎn)NDM-1的肺炎克雷伯氏菌）和一株真菌（白色鏈球菌）的抗菌活性篩選中,，化合物6對白色鏈球菌具有較強的抗菌活性，MIC = 4 μg/mL,。該研究極大的擴展蛇孢菌素來源二倍半萜的骨架類型,，也為化學合成以及生物合成機制研究提供了有趣的目標分子。

論文鏈接：

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201905966（Angew. Chem. Int. Ed.）