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糖是除蛋白質(zhì)和核酸外又一類(lèi)非常重要的生命物質(zhì),。糖化學(xué)和糖生物學(xué)的研究對(duì)于了解生命的奧秘、揭示疾病的發(fā)生和發(fā)展過(guò)程以及開(kāi)發(fā)新的治療藥物都具有重要意義,。近年來(lái),，藥學(xué)院萬(wàn)謙教授團(tuán)隊(duì)圍繞糖化學(xué)和糖藥物研究，在寡糖組裝方法和策略,、具有生物活性的糖類(lèi)有機(jī)小分子設(shè)計(jì)與合成,、稀有糖的構(gòu)建等領(lǐng)域完成了一系列原創(chuàng)性的工作，相關(guān)工作發(fā)表在 J. Am. Chem. Soc.,、Angew. Chem. Int. Ed.,、Green Chem.等國(guó)際著名學(xué)術(shù)期刊。

最近,，《Journal of the American Chemical Society》在線發(fā)表了藥學(xué)院萬(wàn)謙教授團(tuán)隊(duì)又一最新研究成果,。在該研究工作中，團(tuán)隊(duì)成員利用氫鍵輔助的試劑效應(yīng)成功解決了稀有3-氨基糖的β-選擇性糖基化難題,。稀有3-氨基糖是一系列具有重要生物活性的天然產(chǎn)物的關(guān)鍵組成部分,，3-氨基糖結(jié)構(gòu)對(duì)這些化合物的活性也起著重要作用。但是受限于這些化合物合成和結(jié)構(gòu)改造的困難性,，尤其是3-氨基糖糖基化修飾的高度挑戰(zhàn)性,，這類(lèi)化合物的作用機(jī)制、構(gòu)效關(guān)系及進(jìn)一步的藥物開(kāi)發(fā)研究進(jìn)展緩慢,。

在前期工作中,，該團(tuán)隊(duì)成功開(kāi)發(fā)了一種3-氨基糖的多樣性合成策略（Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 5227）。在此基礎(chǔ)上,，團(tuán)隊(duì)成員以三芳基氧膦為外源性親核試劑,，利用氫鍵效應(yīng)穩(wěn)定三芳基氧膦與活化的3-氨基糖形成的六元環(huán)中間體,，成功實(shí)現(xiàn)3-氨基糖的β-選擇性糖基化。這也是第一例具有廣泛底物適用性的立體選擇性3-氨基糖β-選擇性糖基化方法,。運(yùn)用該方法,，該團(tuán)隊(duì)完成了天然產(chǎn)物avidinorubicin氨基糖三糖片段的合成，并對(duì)多個(gè)活性天然產(chǎn)物和藥物進(jìn)行了3-氨基糖的β-糖基化修飾,。這一研究成果為3-氨基糖類(lèi)活性天然產(chǎn)物的合成和結(jié)構(gòu)修飾,，以及進(jìn)一步的3-氨基糖類(lèi)藥物開(kāi)發(fā)奠定了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。團(tuán)隊(duì)成員曾靜和萬(wàn)謙教授為論文共同通訊作者,，實(shí)驗(yàn)工作主要由碩士研究生王若鑌和張書(shū)新完成,，多名本科生也參與了該工作。

圍繞稀有糖的構(gòu)建,，萬(wàn)謙教授團(tuán)隊(duì)最近也開(kāi)發(fā)了一種6-脫氧糖的大量制備方法,。該方法以次磷酸鈣介導(dǎo)的水相脫鹵方法為核心，以廉價(jià)易得的糖類(lèi)化合物為起始原料,，快速高效地實(shí)現(xiàn)6-脫氧糖d-Quinovose和d-Rhamnose的百克級(jí)制備,。該方法中間過(guò)程無(wú)需柱層析純化，反應(yīng)副產(chǎn)物易于分離,，環(huán)境友好且經(jīng)濟(jì)高效,。這一研究成果為稀有6-脫氧糖的大規(guī)模合成提供了有效的解決方案。該工作發(fā)表在《Green Chemistry》,，萬(wàn)謙教授為論文通訊作者,，碩士研究生宋澤金及孟令奎副教授為共同一作。（文/曾靜）

論文鏈接：

https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.9b01862（J. Am. Chem. Soc.）

https://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2019/gc/c8gc03851a（Green Chem.）